綽號「第二代美國隊長」的馬俊文，被指多次叫喊港獨口號，「煽動分裂國家」罪成判囚 5 年。馬原定今年 3 月在行為良好減刑下提早獲釋，惟在「23 條」新安排下，未能提早釋放，最遲延至 2025 年 11 月刑滿。
馬俊文不滿安排，入稟申請司法覆核，周二（22 日）在高等法院審理。馬一方質疑，懲教於 3 月 23 日通知馬不能提早獲釋時，僅口頭通知他評審委員會的考慮，未有給予書面解釋，便要求馬簽署通知書，涉程序不公，並要求傳召會見馬的塘福懲教所監督盧浩權接受盤問。
盧確認，事隔兩日在馬提交書面申述反對後，才予他書面解釋。申請方另質疑，兩人在 3 月 23 日的會面只有 30 秒，而盧當日僅稱「3 月 25 號唔走得，一年後再評估，有冇申訴」，未有交代「23 條」下國安罪行囚犯獲釋的新安排；盧一概否認。案件周三（23 日）續審，由懲教署一方陳詞。
港大學生會評議會案，在囚的時任主席張敬生今年 9 月透過律師，向高等法院申請「人身保護令」，指在獄中行為良好應獲減刑並提早釋放，但被懲教署不合法羈留。特首與國安委接連介入後，高院駁回張敬生的申請。 懲教署一方代表律師極力反對張敬生的申請，多次指政府部門不信納提早釋放他，不會不利國家安全。但《國安法》指定法官黎婉姫一度稱，傾向讓張保釋。庭上實況為何？「人身保護令」又是甚麼？今集「法生咩事」同大家詳細講講。 相關報道：港大評議會案張敬生爭提早獲釋失敗 國安委介入作決定指本案煽惑傷人罪涉國安
2018 年在鰂魚涌公園槍殺親戚而被判終身監禁的 49 歲女囚犯，涉於小欖精神病院服刑期間，向懲教職員提供 30 萬元賄款，希望對方可協助她留在小欖，讓她服刑數年便可獲釋。她被控一項向訂明人員提供利益罪，案件周四（ 29 日）於屯門裁判法院開審。 懲教主任供稱被告曾要求她提供協助，提到自己「想坐醫院令」，希望囚禁幾年後便可以離開，又指被告稱如被轉介至大欖懲教所會死在那裡。精神科醫生供稱被告有性格問題及適應障礙，精神狀態有起伏，但沒有嚴重精神疾病，記憶力正常，不會沒意識地說話或行動。案件周五（ 30 日）續審。
2021 年 8 月，懲教署男職員於中環環球大廈扶手電梯偷拍女子裙底，被途人當場揭發，他被控一項有違公德的行為罪，案件經審訊後周四（9 日）於東區裁判法院被裁定罪成。 暫委裁判官何慧嫻裁決時指，雖然被告手機未有發現任何裙底照片或影片，但被告有機會刪去該些內容，或是未能成功拍攝裙底，強調沒有不雅照片不代表沒有犯案。 案件押後至 6 月 23 日判刑，以索取被告的社會服務令報告。被告獲准保釋。