23 歲劉姓學生，被指先後於 2019 年聖誕節及同月 28 日，在德福廣場響應「聖誕三部曲行動」及「和你 shop」示威，事後分別在兩案中，共被裁定三項非法集結罪成，各被判囚 4 個月。他和兩案同案被告不服定罪提出上訴，均於周五（15 日）被高等法院駁回。 劉正獲准保釋等上訴，因兩項上訴被駁回，須即時服刑。兩項上訴均爭議案中口號如「黑警 OT，警嫂 3P」、「香港人報仇」等，是否構成非法集結定義下的「受禁行為」。其中一法官指，言論自由包含不受大眾歡迎、冒犯性的言論，惟案中言論具侮辱性，令他人合理害怕，故構成「受禁行為」。 另一判詞亦指，涉案部分言論有煽動暴力的效果，已 「超越文明社會底線」。
2019 年 9 月 29 日的「全球反極權遊行」，共 96 人被控暴動，涉及 8 人的案件，其中 5 人周三（13 日）及周四認罪候判；餘下 3 人不認罪，周五在區院展開第 3 天審訊。 控方在開案陳詞指，現場片段拍到 3 名被告在政總前徘徊、向政總投擲硬物，加上所攜帶的物品等，顯示他們是以示威者身份到場，為「積極參與暴動的一分子」。案件下周一（18 日）續審。
2019 年平安夜，元朗形點商場「和你 sing」示威演變警民衝突，案發時 23 歲醫科生被指膝撞警員致其瘀傷，經審訊後被裁定抗拒警員罪脫，非法集結則罪成，判囚 1 年 8 個月。他不服定罪及判刑上訴，周五（15 日）被高院裁定判刑上訴得直，減刑 6 個月。 高院原訟庭法官陳仲衡審視案件後，駁回定罪上訴，惟指若律政司稱醫科生經精心策劃和詳細預謀犯案，「那便是說得太重」，又指原審單憑被告穿「時代革命」字樣 T 裇便稱他重犯風險高，「未免過於武斷」，量刑也「明顯過重」。 法官指，考慮案中沒證據指上訴人曾煽動或鼓吹他人參與非法集結或使用暴力，平安夜也不似國慶等日子般，增加非法集結嚴重性，改囚 14 個月。
警方指周三（13 日）在西貢北潭涌截獲並拘捕 4 名棄保潛逃少年，包括 2019 年國慶日在荃灣中槍的「健仔」曾志健。國安處周四拘捕一名 34 歲男倉庫管理員，指他涉協助 4 人匿藏，周五將他押解西九龍裁判法院提堂。 男子被控一項「作出一項或一連串傾向並意圖妨礙司法公正的作為」罪，暫毋須答辯。國安法指定法官、主任裁判官羅德泉應控方要求，押後案件至 9 月 9 日再訊，並拒絕被告保釋申請，他須還押候訊。
首宗因管有索帶被裁定「管有適合作非法用途工具」罪成的案件，33 歲地產經紀 2020 年罪成逾兩年後，周五（15 日）獲終審法院裁定上訴得直，撤銷定罪。 案發於 2019 年 11 月。時任裁判官鄭紀航 2020 年 8 月裁決時指「索帶可輕易快速連接駁長，能用於「武裝衝突、毆鬥傷人及造成交通阻塞等非法用途」，裁定經紀罪成。 2021 年 10 月，經紀提上訴，由高院上訴庭審理。首席法官潘兆初、上訴庭法官彭偉昌及法官彭寶琴接納原審對條文的詮釋，更強調開放條文的詮釋「不會造成濫告和無辜者被定罪」。上訴庭駁回上訴，經紀即時服刑。 9 個月後，終院首席法官張舉能與其餘 4 名法官 2022 年 7 月裁定被告終極上訴得直，判詞推翻上訴庭看法，指出若就「非法用途」給予不受限制的詮釋，會令涵蓋範圍變得極廣闊，「令條文下的罪行實際上成為『思想罪行』」。
2019 年 9 月 2 日晚，過百示威者聚集旺角警署，爆發警民衝突。事隔逾兩年半，一名 21 歲女教師被控無牌管有對講機，周五（15 日）在西九龍裁判法院判刑。 法庭早前為被告索取背景、社會服務令報告，辯方求情指，案件發生將 3 年，對被告有一定影響，加上她是教師，盼成為好榜樣，望法庭給予一次機會。裁判官香淑嫻判刑時指，被告報告正面，值得給予一次機會，判處 160 小時社會服務令。
地產經紀被指於 2019 年 11 月，在銅鑼灣波斯富街管有 48 條索帶，被裁定管有適合作非法用途工具罪成，判監 5 個半月，為首宗管有索帶被定罪的案件。 被告 2021 年 10 月被高等法院駁回上訴，即時服刑，及後獲准上訴至終審法院。終院周五（15 日）裁定地產經紀上訴得直，指「管有適合作非法用途工具」罪只針對「束縛人身」、「傷害人身」及「入侵處所」的工具，而索帶的製作目的並非為了束縛人身，也不屬於傷害人身及入侵處所的工具，因此控罪並不涵蓋索帶，被告不應被裁定罪成。 判詞又指，若就條文中的「非法用途」，給予不受限制的詮釋，會令條例的涵蓋範圍變得極廣闊，令相關罪行實際上成為「思想罪行」（thought crime），不符合條文的立法歷史。 律政司指，尊重終審法院裁決，會詳細研究判案書，又指終院判決有助澄清相關法律觀點。
2019 年 11 月 17 日警方圍封理大校園，有示威者在理大範圍外嘗試增援，當中有19 人於尖沙咀被捕。一名案發時 18 歲男生，翌日涉於理大門外「搶犯」時被警員棍打制服，他周四（ 14 日）於區域法院承認一項暴動罪。 辯方求情指，被告事後患重度抑鬱及創傷後遺症，曾向精神科求診 49 次，又指他本是「和理非」，以為戴上裝備「好威」，希望衝突時在後排阻擋警方前進，讓勇武示威者逃生。 暫委法官鄭念慈認為，案發時猶如「戰場」，案情嚴重，有機會判處長時間監禁，但考慮被告案發時僅 18 歲，接納辯方建議索取教導所報告。案件押後至 7 月 27 日判刑，被告繼續還押。
23 歲大專生被指 2020 年 5 月在旺角示威及襲警，翌年經審訊後被裁定非法集結及襲警罪成，被判處 120 小時社會服務令。律政司不滿刑期提覆核，高院上訴庭 2022 年 5 月拒絕，周四（14 日）頒下判詞。 律政司爭議本案涉及嚴重情節、答辯人沒真誠悔意，指原審判處非監禁式刑罰，社服令時數又遠低報告建議，屬原則上出錯及判刑明顯不足。答辯方指，答辯人判刑前已長期還押，原審下調社服令時數可減輕「雙重懲罰」，「做法不能詬病」。 上訴庭判詞指，原審「顯然是原則上犯錯」，偏重更生而忽略施加懲罰及阻嚇性刑罰重要性。但考慮覆核對答辯人造成困擾，亦已完成 116 小時社服令，遂行使酌情權不改判刑。
2019 年 9 月 29 日的「全球反極權遊行」，共 96 人被控暴動，當中涉及 8 人的案件原於周三（13 日）在區院開審，其中 4 人開審前認罪。 20 歲男生隔離完畢，周四（14 日）出庭亦認罪，暫委法官鄭念慈下令他還押至 8 月 30 日，與早前認罪的 4 名被告一同求情及判刑。 案中另外 3 被告不認罪，將於周五（15 日）開審。