2019 年 11 月網民發起中環「和你 Lunch」示威，及後演變成警民衝突，多人被捕。兩名男生否認非法集結及違《禁蒙面法》，案件周一（25 日）於區域法院開審。 控方引用引新聞及閉路電視片段，指兩人案發時逗留在畢打街非法集結的人群中，並曾把磚塊拋擲至馬路上，有意圖並實質地參與了非法集結，而且戴上口罩，干犯了《禁蒙面法》。案件周二（26 日）續審。
23 歲劉姓學生，被指先後於 2019 年聖誕節及同月 28 日，在德福廣場響應「聖誕三部曲行動」及「和你 shop」示威，事後分別在兩案中，共被裁定三項非法集結罪成，各被判囚 4 個月。他和兩案同案被告不服定罪提出上訴，均於周五（15 日）被高等法院駁回。 劉正獲准保釋等上訴，因兩項上訴被駁回，須即時服刑。兩項上訴均爭議案中口號如「黑警 OT，警嫂 3P」、「香港人報仇」等，是否構成非法集結定義下的「受禁行為」。其中一法官指，言論自由包含不受大眾歡迎、冒犯性的言論，惟案中言論具侮辱性，令他人合理害怕，故構成「受禁行為」。 另一判詞亦指，涉案部分言論有煽動暴力的效果，已 「超越文明社會底線」。
23 歲大專生被指 2020 年 5 月在旺角示威及襲警，翌年經審訊後被裁定非法集結及襲警罪成，被判處 120 小時社會服務令。律政司不滿刑期提覆核，高院上訴庭 2022 年 5 月拒絕，周四（14 日）頒下判詞。 律政司爭議本案涉及嚴重情節、答辯人沒真誠悔意，指原審判處非監禁式刑罰，社服令時數又遠低報告建議，屬原則上出錯及判刑明顯不足。答辯方指，答辯人判刑前已長期還押，原審下調社服令時數可減輕「雙重懲罰」，「做法不能詬病」。 上訴庭判詞指，原審「顯然是原則上犯錯」，偏重更生而忽略施加懲罰及阻嚇性刑罰重要性。但考慮覆核對答辯人造成困擾，亦已完成 116 小時社服令，遂行使酌情權不改判刑。
2019 年 6 月 12 日， 王姓男學生被指在金鐘參與反修例示威，事後與另外 5 人被控參與非法集結罪，惟王 2020 年底上庭前聲稱肚痛須求醫後失聯，被法庭發出拘捕令。 事隔一年半，警方周三（13日）在西貢拘捕王和荃灣示威中槍男生「健仔」曾志健等共 4 人，其中 3 人下午被帶到區域法庭應訊，王則於東區裁判法院提堂。 案件由早前頒發拘捕令的裁判官劉綺雲處理。王庭上即席承認參與非法集結，及管有危險藥物罪。被告由當值律師代表，指王早前缺席聆訊，因他「當時誤信朋友唆擺」、「擔心個法律後果」。 裁判官聞言指，「聽唔到有咩合理解釋點解唔嚟法庭」，最終充公其 2,000 元擔保金，並應控方要求，押後 8 月 31 日再訊，期間被告須還押。
人稱「王婆婆」的王鳳瑤被指在 2019 年 8 月在港鐵鰂魚涌和太古站參與非法集結，案件周三（13 日）展開為期 30 天的審訊，惟王於開審後指「咁樣龜速審訊，我唔死喺獄中都幾難」，改為認罪。 王又稱，曾因本案在內地被公安關押，裁判官促控方確認，控方指需時 3 至 4 個月；王稱不欲等候，亦不求情。主任裁判官嚴舜儀判刑時指，王當時戴頭盔、印有「黑警」字樣的袋，反映有計劃行事，又指資料顯示她未有在外地被起訴，不構成減刑理由，最終判囚 32 周。 翻查資料，王於 2022 年 2 月主動撤銷擔保，料扣除還押日日數後，將於短期內出獄。
2019 年 8 月 24 日觀塘遊行演變成警民衝突，兩名年輕男女被控在黃大仙非法集結，經審訊後裁定罪名成立，被判入戒毒所及監禁 5 個月。 兩人不服定罪向高等法院提上訴，法官李運騰周一（ 11 日）頒下判詞指，沒有證供直接指出，兩名被告確實進行擾亂行為，但考慮被告出現地點及裝備，唯一合理的推論，是兩人明顯有備而來，參與非法集結，認為原審定罪正確無誤，最終駁回兩人申請，維持原判。
2020 年 3 月 8 日晚，有人於大埔超級城悼念周梓樂。時任大埔區議員等 5 人被指尾隨指罵便衣警，被控「非法集結」。其中攝影師蔡健瑜，本年 3 月在高等法院上訴得直，定罪撤銷。 律政司周一（ 11 日）向終審法院申請上訴許可。非常任法官司徒敬、常任法官霍兆剛及林文瀚聽取律政司陳詞後，批出上訴許可，認為律政司可合理地爭辯高院法官，錯誤應用《盧建民案》的法律原則，或構成重大不公，正審上訴訂於本年 11 月 29 日進行。 許可獲批後，律政司提出新增保釋條件，包括現金 1 萬元、不得離港及交出旅遊證件，以確保被告出庭應訊，在答辯方不反對下獲批。
2019 年 11 月 11 日的「黎明行動」大三罷，全港多區發生示威。2 女 1 男被指在旺角參與「非法集結」及損壞交通燈等，事隔兩年半於今年 5 月被起訴。20 歲男生周三（ 6 日）在九龍城裁判法院承認「非法集結」及「刑事損壞」罪。 辯方求情指，被告沒衝擊警方，非同類案最嚴重，又指被告已知錯，雖然家境困難，願意賠償 28,360 元維修費。 但裁判官梁雅忻認為，案件發生於九龍區重要的運輸交叉點，案情嚴重，押後至 7 月 20 日判刑，待索取被告背景報告，被告須還押。 同案另外 2 名女被告不認罪，裁判官應辯方要求押後至 8 月 15 日再訊，被告准以原有條件擔保。
《港區國安法》於 2020 年實施前夕，有網民響應號召在觀塘 apm 參與「和你 Sing」活動，其中 2 名男女早前承認參與非法集結，周三（ 6 日）在觀塘裁判法院，被判囚 8 星期，不得緩刑。 裁判官劉淑嫻判刑時指，雖然涉案活動不涉及暴力、沒有商店被破壞，但影響店舖運作及顧客，決定予以加刑。對於辯方稱次被告患自閉症及智力較低，劉淑嫻直言「睇唔到佢智力遲緩、比唔上人，與本案有任何關係」。
2020 年母親節，有示威者響應網民呼籲參與「九龍大遊行」、「母親節行街」等活動，及後於旺角爆發衝突，二百多人被捕。當中 5 男被控非法集結等 3 罪，一名案發時年僅 13 歲的少年，周三（29 日）於九龍城裁判法院承認非法集結及公眾地方管有攻擊性武器兩罪。 裁判官梁雅忻把案件押後至 7 月 15 日於少年庭判刑，並下令為少年索取勞教、更生中心、教導所及青少年罪犯評估委員會報告，其間少年還押候判。