2019 年 10 月 14 日，中環遮打花園舉行「香港人權民主法案集氣大會」，演變成警民衝突。事隔三年，28 歲乒乓球教練被控 1 項參與非法集結罪及 3 項拒捕罪，周一（12 日）在東區裁判法院再訊。 辯方要求押後本案至 2023 年 2 月 3 日，以待給予被告進一步法律意見，獲主任裁判官徐綺薇應批准，並批准被告續保。不過，裁判官明言，辯方早前以同一理由申請押後，要求下次提訊時告知答辯方向。
壹傳媒創辦人黎智英與集團行政總監黃偉強，被指向科技園公司隱瞞違反將軍澳工業邨租契，被控兩項欺詐罪。兩人早前被裁定罪成，周六（10 日）在區域法院分別被判監禁 5 年 9 個月及 21 個月；官另向黎智英罰款 200 萬元及頒下 8 年「取消資格令」。
法官陳廣池指，黎智英欺詐行為長達 21 年多，指他與黃偉強濫用政府批出的低廉土地，屬於「自肥」或「自我方便」。他又指，黎智英和壹傳媒在香港，有一定的社會地位和有不少擁護者，他「利用傳媒機構的保護傘下行事」，令科技園不敢突擊巡查，屬於加刑因素之一。
法官又批評，科技園有權打擊違規者，惟他們將自己權利拱手相讓，又指黎智英傳媒大亨的地位，明顯使科技園更「投鼠忌器」、自我矮化。法官指，黎智英管控一個頗具規模的傳媒網絡，「並不表示他因有第四權而不會犯法」，更不能因他遭檢控，便等同攻擊新聞自由。
散庭時，旁聽人士向黎智英高呼「生日快樂」、「健康平安」，黎智英亦揮手回應。
2019 年 11 月 18 日，市民發起到尖沙咀「營救」理大內示威者，多人被捕。民主黨主席羅健熙上周三（11 月 30 日）經審訊後，被裁定非法集結罪不成立，區院法官練錦鴻指他到現場，「為了提高知名度及囤積政治本錢，希望塑造一個與示威者站在同一陣線的形象」，又指他自招嫌疑，惟認為控方證供不足以定罪。 律政司周一（5 日）以案件呈述方式提上訴，警方周三（7 日）將羅帶往高等法院，律政司申請向他施加保釋條件，獲法官潘敏琦批准，包括以 5,000 元現金保釋、期間不准離港、交出旅行證件，以及每周一次向警署報到。 羅指，下午接獲警方通知前往旺角警署，然後被帶到法庭處理保釋，對律政司提上訴「唔會太過出乎預期」，稱會以平常心面對。與羅同案另 4 名罪成被告，目前還押，將於 12 月 21 日求情及判刑。
壹傳媒創辦人黎智英與《蘋果日報》3 間相關公司，被控「串謀勾結外國勢力」等罪，終審法院周一（28 日）拒絕向律政司批出上訴許可，繼續批准黎聘用英國御用大律師 Tim Owen 為其抗辯。判詞指，律政司上訴至在終院申請許可的階段，才提出截然不同的新論點，惟根據終院已充分確立的原則，為保障審訊公平進行，於上訴時不應提出新論點。
行政長官李家當晚宣布提請全國人大常委會釋法，釐清在港沒有全面執業資格的律師或大律師，可否參與國安案件。前律政司司長及基本法委員會前副主任梁愛詩周一（28 日）撰文，開首表明同意終院拒絕政府上訴的裁決，指現時本地法律有一套成熟的原則，處理外國大律師來港參與訴訟的程序，又反問有人指英國律師對《國安法》不懂也沒有經驗，「香港大律師又有多少經驗？」。她在文末又問到，「有人要求釋法。釋哪一條？」
案件原於周四（1 日）開審，控方因應釋法，申請押後審訊 7 日，提及釋法獲中聯辦、港澳辦全力支持，有信心人大會接納請求。辯方表示不反對押後，並透露入境處擱置 Tim Owen 的工作簽證延期申請。法官聽畢控辯雙方陳詞，認為押後 7 日並不足夠，押後案件至 12 月 13 日再訊。
2019 年聖誕節，網民在九龍灣德福廣場發起「和你 Shop」，7 名男女被裁定非法集結罪成，當中 4 人被判 240 小時社會服務令。律政司不服判刑過輕，2022 年 9 月向上訴庭提覆核，建議改判入更生中心或短期監禁，3 名法官即日拒絕申請。 上訴庭周五（2 日）頒判詞指，本案案情嚴重、被告悔意「完全流於表面」，原審考慮不當，判處被告社會服務令是原則性犯錯、刑罰明顯不足。然而，法官考慮被告已完成社會服務令、積極裝備自己，「改變 4 名答辯人的刑罰並不合適，也不符合公眾利益」。
2019 年 11 月 18 日，有市民發起到尖沙咀「營救」理大內示威者，事後多人被控。民主黨主席羅健熙周三（30 日）被裁定非法集結罪不成立，另 4 名不認罪被告，被裁定非法集結及管有攻擊性武器罪成。法官索背景報告，押後至 12 月 21 日作求情及判刑，期間 4 人須還押。 區院法官練綿鴻裁決時指，認為羅到現場是「為了提高知名度及屯（囤）積政治本錢、希望塑做（造）一個與示威者站在同一陣線的形象」，指羅被捕「至少是自招嫌疑所致」，但控方證供不足。法官另逐一分析證供，認為首被告稱「擺手制止警察舉槍」，即承認曾阻警執法，而另一被告稱拿乾衣予「低溫症的人」，認為是指被困理大的人或示威者。 羅健熙於法院外指，感謝律師團隊協助，以及黨友和好友支持，會繼續為市民發聲，不負多年來市民對民主黨的支持。
2019 年 11 月 18 日，有市民發起到尖沙咀「營救」理大內示威者，多人被控，當中民主黨主席羅健熙周三（30 日）獲裁定非法集結罪名不成立。 羅健熙於裁決後在區域法院外向記者指，感謝律師團隊協助，以及黨友和朋友支持，在獲判無罪後少了一些牽掛，會繼續為市民發聲，不負多年來市民對民主黨的支持。 同案共 10 人被控非法集結等罪，羅健熙等 5 人不認罪受審。除羅外，另 3 人非法集結罪成，另一被告則管有物品意圖摧毀或損壞財物罪名不成立，公眾地方管有攻擊性武器罪罪成。 文字報道：11.18 理大衝突｜ 羅健熙非法集結罪不成立、官指證據不足 另 4 人經審訊被裁定罪成
2020 年 3 月 8 日晚上，有人在大埔超級城悼念周梓樂，時任大埔區議員連桷璋、文念志等人涉追罵便衣警，攝影師蔡健瑜尾隨拍攝，同被控非法集結罪。蔡健瑜經審訊後定罪，判囚 3 個月，2022 年 3 月向高等法院提上訴得直，獲撤銷定罪。 律政司不服決定，上訴至終審法院，周二（29 日）開庭審理。律政司一方指，被告近鏡拍攝便衣警員、構成滋擾，符合非法集結元素中的「意圖導致他人害怕」，又指高院法官推論錯誤。答辯方則指，高院認為案件仍有很大疑點，才裁定定罪不穩妥。法官聽畢雙方陳詞，押後裁決，蔡健瑜以原有條件保釋。
2019 年聖誕節，6 人包括兩名未成年男子被指響應「和你 shop」，在葵芳新都會廣場「元氣壽司」外叫囂及拍閘，經審訊後同被裁定非法集結罪成，其中馬姓被告被判囚 4 個月，他不服定罪提出上訴，周一（28 日）被高等法院原訟庭法官李運騰駁回。 法官指，案發時社會嚴重分裂，加上時值聖誕，商場人流多，即使上訴人沒做受禁行為，但他穿和示威者相若深色打扮、口罩站在店外，令示威者看來「人多勢眾」，構成非法集結。反之，上訴方辯稱上訴人「有意圖離開現場」等說法，呈堂片段不足以支持。法官最終認同原審定罪裁決，駁回上訴人定罪上訴。
2019 年 11 月 2 日，區選民主派候選人在維園舉行集會，期間因被警方指涉非法集結而中斷。現任沙田區議員鄭仲恒、前大埔區議員文念志、「機場大叔」陳振哲，被指阻礙警方驅散示威者，經審訊後被裁定阻差辦公罪成。 署理主任裁判官黃雅茵周五（25 日）判刑時指，控方多次修改控罪令案件要重新排期審訊，應在量刑中反映延誤，故判處 2 人 240 小時社會服務令；另1人需待最新醫療報告，押後至 12 月 16 日判刑。 3 人在判刑後互相握手、與親友相擁。陳振哲向記者稱暫時鬆一口氣，但稱難保律政司會上訴，透露由被起訴到今近 3 年「比較辛苦」，尤其在罪成候判期間感忐忑，「長遠嘅嘢諗唔到去計劃」。